Военный редактор издания «19 FortyFive» и президент Центра модернизации вооруженных сил «Warrior Maven».
Ранее Осборн работал на Пентагоне в качестве высококвалифицированного эксперта в Офисе помощника секретаря армии по вопросам приобретений, логистики и технологий.
Он также работал в качестве ведущего и специалиста по военным вопросам на национальных телеканалах. Выступал в качестве приглашенного военного эксперта на Fox News, MSNBC, The Military Channel и The History Channel.
Кроме того, он имеет степень магистра по сравнительной литературе Колумбийского университета.